Dietmar Gugler nació en Neckartailfingen, cerca de Stuttgart, Alemania, y ganó ya de niño sus primeros premios en introducción al salto y en los exámenes de jinete juvenil.
En 1980 inició su formación como entrenador de caballoscon Fritz Ligges. Enseguida llegaron los primeros éxitos internacionales, y en 1982 ganó su primera competición en salto de dificultad. Un año más tarde, se incorporó a la compañía deportiva del ejército alemán en Warendorf para realizar allí su servicio militar.
En 1988, le ofrecieron dirigir la cuadra de la fundación DieterHofmann en Pfungstadt, en la región alemana de Hesse. Desde esa posición ayudó a 40 jóvenes jinetes a alcanzar latitulación en salto.
En 1995 pasó a la cuadra dede Paul Schockemöhle, donde se hizo cargo de la compraventa internacional de caballos de salto. Ese mismo año consiguió la titulación de maestro entrenador de caballos.
En 2001, Dietmar Gugler fue elegido seleccionador nacional de los jinetes junior y juveniles en la modalidad de salto. Bajo su batuta, la nueva generación de jinetes alemanes logró un total de 28 medallas -entre ellas, nueve de oro- en campeonatos europeos. Por su especial dedicación y su entrega en el ámbito del salto para jóvenes jinetes le fue otorgada la cruz ecuestre de plata.
En 2003 regresó a Pfungstadt para trabajar en la yeguada Prinzenberg. Desde entonces, y tras su carrera deportiva – que incluye, entre otras, la participación en trece ocasiones en representación de Alemania en la Copa de Naciones – dirige su propia cuadra de entrenamiento, adiestramiento y venta. Su objetivo principal es encontrar los caballos más adecuados para su clientela.
La máxima de Dietmar Gugler es: «el concepto integral tiene que ser coherente», y algunos de sus clientes se convierten así en sus propios amigos. Esto implica no solo encontrar las combinaciones adecuadas entre jinete y caballo, sino que además es necesario acertar con el concepto integral, empezando por el plan de entrenamiento y la selección de torneos hasta la asistencia durante dichos torneos.
A nivel personal, disfruta del poco tiempo libre que tiene junto a su esposa, Sylvia, que comparte su pasión por los caballos.