Dietmar Gugler wurde in Neckartailfingen bei Stuttgart geboren und verdiente sich schon als Kind die ersten Schleifen in E-Springen und Jugendreiterprüfungen.
Im Jahr 1980 begann er seine Ausbildung zum Pferdewirt bei Fritz Ligges. Schnell stellten sich die ersten internationalen Erfolge ein, und bereits 1982 gewann er sein erstes S-Springen. Ein Jahr später rückte er in die Sportkompanie der Bundeswehr in Warendorf ein, um dort seinen Wehrdienst zu absolvieren.
1988 erhielt Dietmar Gugler das Angebot, den Stall der Dieter-Hofmann-Stiftung im hessischen Pfungstadt zu leiten. In dieser Position förderte er 40 junge Reiter bis zur S-Reife.
1995 wechselte er in den Stall von Paul Schockemöhle, wo er für den internationalen Ein- und Verkauf von Springpferden zuständig war. Im gleichen Jahr legte er die Pferdewirtschaftsmeisterprüfung ab.
2001 wurde Dietmar Gugler zum Bundestrainer der Junioren und Jungen Reiter im Springen berufen. Unter seiner Leitung erkämpften die Deutschen Nachwuchsreiter insgesamt 28 Medaillen, darunter neun Goldmedaillen bei Europameisterschaften. Für seinen besonderen Einsatz und für sein Engagement im Jugendspringsport wurde ihm das deutsche Reiterkreuz in Silber verliehen.
Im Jahr 2003 kehrte er auf das Gestüt Prinzenberg nach Pfungstadt zurück. Seitdem widmet er sich nach seiner Sportkarriere, zu der u.a. dreizehn Teilnahmen für Deutschland an Nationenpreisen zählen, seinem eigenen Trainings- , Ausbildungs-, und Verkaufsstall. Sein größtes Anliegen: für seine Kunden die passenden Pferde zu finden.
„Das Gesamtkonzept muss stimmen“, lautet die Devise von Dietmar Gugler, der mittlerweile einige seiner Kunden zu seinen Freunden zählt. Das bedeutet nicht nur, dass für den Erfolg im Springsport passende Reiter-Pferd-Paar zusammen finden muss. Auch das Konzept muss stimmen – angefangen bei Trainingsplan über die Turnierauswahl bis hin zur Turnierbetreuung.
Privat genießt er die wenigen freien Stunden gerne in Ruhe mit seiner Frau Sylvia, die seine Leidenschaft teilt.